Die atemberaubende Karriere des Reichstruchsess Markward von Annweiler (vor 1150-1202), der aus dem Ministerialstand in eine fürstengleiche Stellung aufgestiegen war, hat bereits die Zeitgenossen erstaunt.

Markward von Annweiler tritt erstmals 1184, anlässlich der Erhebung der Söhne Kaiser Friedrich Barbarossas in den Ritterstand, urkundlich in Erscheinung. Das Leben des Reichsministerialen vor dem Mainzer Hoffest liegt im Dunkeln. Markward, der zur bevorzugten Umgebung Heinrichs VI. gehörte, war sein führender Berater – und sein Schwert: in Heinrichs Namen unterwarf Markward Süditalien und eroberte in einem groß angelegten Seefeldzug das normannische Königreich Sizilien. Zum Dank belehnte ihn der Kaiser auf dem Hoftag von Bari (1195) mit dem Herzogtum Ravenna, mit der Romagna, der Markgrafschaft Ancona und weiteren Lehen, darüber hinaus schenkte er ihm, mit der formellen Entlassung aus dem Ministerialstand, die Freiheit.

Nach dem frühen Tod des Kaisers geriet Markward in Gegnerschaft zur Kaiserinwitwe Konstanze. Gegenüber der energischen päpstlichen Politik vermochte er sich langfristig ebenso wenig zu behaupten, wie gegen die Unabhängigkeitsbestrebungen der mittelitalienischen Städte. Unter Berufung auf das Testament des Kaisers und legitimiert durch den neuen römisch-deutschen König Philipp von Schwaben, der ihn in einer Urkunde des Jahres 1199 formell als procurator regni Siciliae anerkannte, forderte Markward, nach dem Tod seiner Gegenspielerin, die Regentschaft für den unmündigen Friedrich II. und unternahm einen Feldzug nach Sizilien. Es gelang ihm 1201 Palermo zu besetzen und sich des jungen Staufers zu bemächtigen. Im September 1202 erklärte sich die letzte Stadt des Königreichs, Messina, bereit ihre Tore zu öffnen. Auf dem Weg dorthin ereilte Markward unerwartet der Tod.